5,8-diacetoxy-1,2-dihydronaphthalene | 88928-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-5,6-dihydronaphthalene；(4-Acetyloxy-7,8-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 88928-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: QDYQGXQKICMONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XI. A short, site-specific synthesis of unsymmetrical 3-Acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes; key precursors to daunomycinone AB-synthons

  摘要：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇、 5,8-二氢萘-1,4-二醇很容易从苯醌和丁-1,3-二烯中获得。 用强氢氧化钠加热并就地乙酰化（Ac2O），生成 5,8-二乙酰氧基-1,2-二氢萘。 催化（AlCl3）加入乙酰氯，然后脱氢氯化（LiCI/HCONMe2），得到 5,8-二乙酰氧基-3-乙酰基-1,2-二氢萘 (11)，总收率为 82%。碱 11）的碱水解，然后进行甲基化（Me2SO4 得到 3-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘，收率为 94%。 到目前为止所描述的获得该产品的最直接途径。更重要的是，二乙酸酯 (11) 可选择性地在 C5 在四氢呋喃中的 Cs2CO3 或在 Me2SO 中的 K2CO3 在 Me2SO 中）脱乙酰基，生成相关的苯酚，再将其烷基化 生成 5-烷氧基化合物。进一步水解 进一步水解，然后进行烷基化反应，生成不对称但有特定区域取代的 5-烷氧基化合物、 3-乙酰基-5,8-二烷氧基-1,2-二氢萘。 这种方法的具体例子是生产 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘的生产就是这种方法的具体例证。 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘。 以苯醌为起始原料，以中等的总收率（25%）进行简短、经济高效的合成。 无需色谱分离。

  DOI：

  10.1071/ch9841721
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙酰氧基-5,8-二氢萘-1-基)乙酸酯 在 五羰基铁 作用下， 反应 18.75h， 以79%的产率得到5,8-diacetoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559

文献信息

• An economical and versatile synthesis of 5,8-dialkoxy-2-acetyl-3,4-dihydronaphthalenes: key precursors for the synthesis of chiral anthracyclines
  作者：Richard A. Russell、Geoffrey J. Collin、Paul S. Gee、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39830000994

  日期：——

  the Diels–Alder adduct of buta-1,3-diene and p-benzoquinone, is selectively deacetylated (Cs2CO3 in tetrahydrofuran or K2CO3 in dimethyl sulphoxide) to intermediates suitable for use in chiral anthracycline synthesis.

  由新的途径从丁-1,3-二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物制备的5,8-二乙酰氧基-2-乙酰基-3,4-二氢萘被选择性脱乙酰（Cs 2 CO 3在四氢呋喃中或在二甲基亚砜中加入K 2 CO 3）制成适合用于手性蒽环类合成的中间体。
• Process for the synthesis of optically active anthracyclines
  申请人：——

  公开号：US20040029819A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  It is described a process for the synthesis of optically active anthracyclines characterised by the fact that the key intermediate (R)2-acetyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene 5,8-dialkoxy is prepared from 5,8-dialcoxy-3,4-dihydronaphtalene by acylation asymmetric dihydroxylation, transformation into chloroacetate, dehydrochloridation and final hydrolysis.

  本发明描述了一种合成光学活性蒽环类化合物的方法，其特征在于：将关键中间体(R)2-乙酰基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-5,8-二烷氧基从5,8-二烷氧基-3,4-二氢萘经过酰化不对称二氢化合物、转化为氯乙酸酯、脱氯化和最终水解制备而成。
• ——
  作者：TEHRADZIMA ATSURO、 KIMURA JOSIKADZU、 SUDZUKI MITIE、 ABEH RUMIKO、 MATSUMOT+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE ANTHRACYCLINES
  申请人：Menarini Ricerche S.p.A.

  公开号：EP1335927A1

  公开（公告）日：2003-08-20
• US6921841B2
  申请人：——

  公开号：US6921841B2

  公开（公告）日：2005-07-26