{(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde | 876144-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 876144-58-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: GJNXCJGYXIWMRX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(2S,4S,6R,7S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-non-8-ynyl]-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-2H-pyran-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(2R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A

  摘要：

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918449

文献信息

• Synthesis of the C₁-C₂₁Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1055/s-2005-918449

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the C1-C21 [6,6]-spiro­acetal-containing domain of the originally assigned structure of spirastrellolide­ A is reported, exploiting asymmetric boron aldol methodology and an alkyne addition to a C17 aldehyde. Comparison of the 1H NMR data obtained for this synthetic fragment with that for the corresponding region of spirastrellolide suggested some stereochemical reassignment was required.

  报告利用不对称硼醛方法和 C17 醛的炔加成法，立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较，发现需要进行一些立体化学重新配置。