1'-hydroxy-4'-methoxy[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione | 54808-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-hydroxy-4'-methoxy[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione
• 英文别名: 1'-Hydroxy-4'-methoxy-2,2'-binaphthyl-1,4-chinon；2-(1-Hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 54808-01-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: JTDIJHBEBMBAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-hydroxy-4'-methoxy[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-binaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  的1-萘酚高效氧化二聚2,2- '与分子氧-binaphthyls由半导体介导的

  摘要：

  的1-萘酚的新颖且有效的氧化二聚1与几个半导体包括SnO的存在分子氧2，的ZrO 2，和活性炭作为催化介质发生选择性地得到相应的2,2 ' -binaphthols 2或2,2- '联萘-1,1 ' -quinones 3以优良产率没有光照射。在这些半导体中，通过在氧化后进行适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。产品2和3 应该用作天然联萘的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.133
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 tin(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到1'-hydroxy-4'-methoxy[2,2']binaphthalenyl-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  半导体介导的1-萘酚双氧氧化二聚和SnO 2在没有双氧的情况下烯醇醚的O-去甲基化

  摘要：

  在半导体（例如SnO 2，ZrO 2或活性炭）存在下，作为催化剂的1-萘酚1用双氧氧化二聚反应选择性地产生相应的2,2'-联萘酚2或2,2 ′-联萘-1，1′-醌3在没有光照射的情况下具有优异的收率。氧化后，通过适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。另外，不具有双氧的SnO 2催化烯醇醚3至4的选择性O-脱甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.003

文献信息

• Oxidative Coupling of 1-Naphthols over Noble and Base Metal Catalysts
  作者：Mabuatsela V. Maphoru、Josef Heveling、Sreejarani K. Pillai

  DOI：10.1002/cplu.201300307

  日期：2014.1

  electron-donating substituents reacted. The corresponding binaphthalenyl diols can be considered as reaction intermediates. Yields of up to 99 % were obtained from 2-methyl-1-naphthol as the starting material within 20 minutes. Probably for steric reasons, the diol is the final product obtained from 2-ethyl-1-naphthol. For 4-methoxy-1-naphthol the outcome is determined by the reaction temperature. At 25 °C the

  测试了铋促进的铂催化剂在不同温度和环境压力下2-和4-取代的1-萘酚的氧化偶联。主要的最终产物分别是3,3'-取代的1,1'-联萘亚基-4,4'-二酮和4,4'-取代的2,2'-联萘亚基-1,1'-二酮。使用过氧化氢作为氧化剂。只有带有给电子取代基的萘酚反应。相应的联萘基二醇可被认为是反应中间体。在20分钟内以2-甲基-1-萘酚为起始原料，收率最高可达99％。可能出于空间原因，二醇是从2-乙基-1-萘酚获得的最终产物。对于4-甲氧基-1-萘酚，结果取决于反应温度。在25°C时预期的1,1' -二酮是主要产物，而在60℃下形成1'-羟基-4'-甲氧基-2,2'-联萘-1,4-二酮；一个甲氧基单元的丧失和羟基的保存可以通过在较高温度下两个OMe键之一的竞争性裂解来解释。未促进的铂和包括金和阮内镍在内的一系列其他金属催化剂也被发现具有活性。所得产物是可以用作染料的鲜艳固体。所描述的方法真正具有
• Solvent and Temperature Effects on the Platinum-Catalyzed Oxidative Coupling of 1-Naphthols
  作者：Mabuatsela V. Maphoru、Josef Heveling、Sreejarani Kesavan Pillai

  DOI：10.1002/ejoc.201501280

  日期：2016.1

  Copyright: 2015 Wiley. Due to copyright restrictions, the attached PDF file only contains the abstract of the full text item. For access to the full text item, please consult the publisher's website. The definitive version of the work is published in European Journal of Organic Chemistry, 2016, 331-337

  版权所有：2015 年威利。由于版权限制，所附PDF文件仅包含全文项目的摘要。要访问全文项目，请咨询出版商的网站。该工作的最终版本发表于 European Journal of Organic Chemistry, 2016, 331-337
• Oxidation of 4-methoxy-1-naphthol on promoted platinum catalysts
  作者：M. V. Maphoru、J. Heveling、S. Kesavan Pillai

  DOI：10.1134/s0023158417040103

  日期：2017.7

  Oxidative coupling of naphthols is a useful method for the formation of new carbon-carbon bonds in organic synthesis. In the presence of hydrogen peroxide, platinum supported on activated carbon catalyses this reaction. The outcome is influenced by the solvent, the reaction temperature and the physical structure of the catalyst. The catalyst structure is determined by the synthesis method and the modifier

  萘酚的氧化偶联是在有机合成中形成新的碳-碳键的有用方法。在过氧化氢的存在下，负载在活性炭上的铂催化该反应。结果受溶剂，反应温度和催化剂的物理结构影响。通过合成方法和使用的改性剂（Bi或Sb）确定催化剂的结构。在40分钟内，可以将4-甲氧基-1-萘酚转化为4,4'-二甲氧基-2,2'-联萘-1,1'-二醇，产率最高为94％，或转化为4,4'-二甲氧基-2，2′-联萘亚基-1，1′-二酮，产率为92％。在作为溶剂的硝基甲烷中观察到大量的醌类副产物（≤22％）。
• Synthesis and Photochemical Properties of Axially Chiral Bis(dinaphthofuran)
  作者：Chiaki Katakami、Shogo Kamo、Ayame Torii、Nobuyuki Hara、Yoshitane Imai、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Yusuke Okabayashi、Takuya Hosokai、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02424

  日期：2018.12.7

  Both enantiomers of axially chiral bis(dinaphthofuran) were prepared in only two steps from 1′-hydroxy-4′-methoxy-2,2′-binaphthalenyl-1,4-dione, followed by optical resolution via high-performance liquid chromatography (HPLC) using a chiral stationary phase (CSP). The absolute configurations were determined by comparison of experimental and calculated vibrational circular dichroism (VCD) spectra. Synthetic

  轴向手性双(二萘呋喃)的两种对映体均由 1'-羟基-4'-甲氧基-2,2'-联萘基-1,4-二酮仅通过两步制备，然后通过高效液相色谱进行光学拆分（ HPLC）使用手性固定相（CSP）。通过比较实验和计算的振动圆二色性（VCD）光谱来确定绝对构型。合成双（二萘呋喃）在溶液和固态下均表现出源自分子内准分子的广泛且非结构化的发射。亚甲基桥使两个发色团彼此靠近并引起光物理行为的显着变化。与固态的外消旋混合物相比，手性双(二萘并呋喃)在发射中表现出红移。此外，这些化合物在甲醇溶液中于 265 nm 处激发后，在 405 nm 处表现出高圆偏振发光 (CPL)，不对称因子 ( g lum ) 为 10 –3 。该化合物可作为设计和合成具有 CPL 活性的有机材料的模型。
• Biomimetic synthesis of the dinaphthofuranquinone violet-quinone, utilizing oxidative dimerization with the ZrO2/O2 system
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.038

  日期：2004.4

  of violet-quinone (1), which has a dinaphthofuranquinone (DNFQ) framework, is described. This synthesis features the oxidative dimerization of 1-naphthol 4 and the construction of the DNFQ framework by photochemical ring closure of 2,2′-binaphthoquinone 7 as a key intermediate. Compound 7 was prepared by the novel oxidative dimerization of 4 with a semiconductor (such as ZrO2) in the presence of dioxygen

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。