N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺 | 16088-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺
• 英文名称: N,N-di(n-decyl)aniline
• 英文别名: N,N-dicetylaniline；N,N-didecylaniline；N,N-bis-decyl-aniline；N,N-Bis-decyl-anilin
• CAS: 16088-84-9
• 化学式: C₂₆H₄₇N
• 分子量: 373.666
• InChiKey: JJWRKQIITDNSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-(10-decyl-5,5-dioxide-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis-(ethyne-2,1-diyl)bis(N,N-didecylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Optical and electrochemical properties of ethynylaniline derivatives of phenothiazine, phenothiazine-5-oxide and phenothiazine-5,5-dioxide

  摘要：

  苯并噻吩的硫氧化状态的改变会导致激发态几何结构发生显著变化，但对最高占据分子轨道能量影响较小。

  DOI：

  10.1039/c4cp00678j
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 苯胺 在 Co₂Rh_{2 nanoparticles immobilized on charcoal} 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  钴-铑异双金属纳米颗粒催化胺与醇的N-烷基化反应生成仲胺和叔胺

  摘要：

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01109
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 咔唑 在 copper(l) chloride 氢氧化钾 、 DL-α-生育酚 、 N-癸基-N-苯基-癸烷-1-胺 作用下， 反应 6.0h， 以93.7%的产率得到N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  JP2005/350416

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tristriazolotriazines with Azobenzene Arms ‐ Acidochromic Dyes and Discotic Liquid Crystals
  作者：Marcel Sperner、Natalie Tober、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201900665

  日期：2019.8.7

  Tristriazozotriazines with three azobenzene arms and alkylamino or alkoxy side chains are prepared by Huisgen reaction. These stars shaped compounds are solvatochromic and acidochromic dyes, in which the protonation of all arms occurs simultaneously. Alkoxy‐Azo‐TTTs are efficient photoswitches. Peripheral 3,4‐dialkoxy substitution leads to mesomorphism, the LC phase is stable in daylight.

  通过Huisgen反应制备具有三个偶氮苯臂和烷基氨基或烷氧基侧链的三三唑并三嗪。这些星形化合物是溶剂变色和酸性变色染料，其中所有臂的质子化同时发生。烷氧基-偶氮-TTT是高效的光电开关。外围3,4-二烷氧基取代导致同构，LC相在日光下稳定。
• Cruciform 9,10-distyryl-2,6-bis(p-dialkylamino-styryl)anthracene homologues exhibiting alkyl length-tunable piezochromic luminescence and heat-recovery temperature of ground states
  作者：M. Zheng、D. T. Zhang、M. X. Sun、Y. P. Li、T. L. Liu、S. F. Xue、W. J. Yang

  DOI：10.1039/c3tc32035a

  日期：——

  A series of 2,6-bis(p-dialkylaminostyryl)-9,10-distyrylanthracene (FCn) cruciforms with N-alkyl chains of different lengths have been synthesized, and their aggregation-enhanced fluorescence and piezochromic luminescence (PFC) behaviours are investigated. These 9,10-distyrylanthracene-containing cruciforms exhibit relatively low fluorescence quantum yields (Φ) in THF solution (Φ ≈ 10%) and moderate aggregation-enhanced emission in aqueous media (Φ ≈ 25%), but strong and chain length-dependent solid-state fluorescence emission. Grinding and pressing experiments indicate that they are all effective PFC materials in terms of mechanical stress-induced spectral shifts (ΔλPFC = 23–54 nm), moreover, the longer alkyl-containing FCn shows a larger ΔλPFC. Powder X-ray diffraction and differential scanning calorimetry measurements reveal that the transformation between the crystalline and amorphous states upon external stimuli is responsible for the reversible PFC behaviour. It is found that increasing the N-alkyl length could effectively decrease the cold-crystallization temperature of the ground states to render the PFC states with a tunable heat-recovering temperature, and ground FC10 and FC12 solids can recover spontaneously to their original states at room temperature.

  合成了一系列具有不同长度N-烷基链的2,6-bis(p-二烷基氨基苯乙烯)-9,10-二苯乙烯蒽（FCn）十字形化合物，并研究了它们的聚集增强荧光和压电变色发光（PFC）特性。这些含有9,10-二苯乙烯蒽的十字形化合物在THF溶液中的荧光量子收益（Φ）相对较低（Φ ≈ 10%），但在水相介质中表现出适度的聚集增强发光（Φ ≈ 25%），但在固态中呈现出强烈且依赖链长的荧光发射。研磨和压制实验表明，这些材料在机械应力诱导下的光谱位移（ΔλPFC = 23–54 nm）都表现出有效的PFC特性，此外，较长的烷基链FCn显示出更大的ΔλPFC。粉末X射线衍射和差示扫描量热法测量表明，外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是可逆PFC行为的原因。研究发现，增加N-烷基链的长度可以有效降低基态的冷结晶温度，从而使PFC状态的热恢复温度可调，且基态FC10和FC12固体可以在室温下自发恢复到其原始状态。
• PROCESS FOR PREPARING AN ALKOXYMETHYL ALKYNYL ETHER COMPOUND HAVING A TERMINAL TRIPLE BOND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210198172A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH 2 ) a OCH 2 OCH 2 R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH 2 ) a OH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH 2 OCH 2 X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH 3 (CH 2 ) b ][CH 3 (CH 2 ) c ]NC 6 H 5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有以下式(4)的末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物的方法：H—C≡C(CH2)aO O R (4)，其中R代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基基团或苯基，而“a”代表1至10的整数，所述方法包括将具有以下式(1)末端三键的炔醇化合物进行烷氧甲基化，其中H—C≡C( )aOH (1)，其中“a”如上所定义，与具有以下式(3)的卤甲基烷醚化合物进行反应：R O X (3)，其中X代表卤素原子，R如上所定义，在存在以下式(2)的二烷基苯胺化合物的情况下进行，[CH3( )b][CH3( )c]NC6H5(2)，其中b和c独立地代表0至9的整数，以形成具有末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物(4)。
• Palladium catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Yan Zhang、Xiujuan Qi、Xinjiang Cui、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.059

  日期：2011.3

  An iron oxide immobilized palladium catalyst was prepared for the N-alkylation of amines with alcohols under base and organic ligand free conditions. Applying the optimized reaction conditions, the coupling reactions of amines and alcohols with various structures could be realized with up to 99% isolated yields. The catalysts were studied by XRD, BET, and XPS and the mechanism was studied by DFT calculations

  制备了一种氧化铁固定的钯催化剂，用于在无碱和有机配体的条件下用醇对胺进行N-烷基化。应用优化的反应条件，可以实现具有不同结构的胺和醇的偶联反应，分离产率高达99％。通过XRD，BET和XPS对催化剂进行了研究，并通过DFT计算研究了其机理。
• Malachite Green Derivatives for Dye-Sensitized Solar Cells: Optoelectronic Characterizations and Persistence on TiO₂
  作者：Jean-Baptiste Harlé、Shuhei Arata、Shinya Mine、Takashi Kamegawa、Van Tay Nguyen、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.20170289

  日期：2018.1.15

  Derivatives of malachite green, a well-known triphenylmethine dye, have been adapted for third-generation photovoltaic applications as dye-sensitized solar cells (DSSC). The solar cells were developed based on a concentrated Br3−/Br− liquid electrolyte coupled to different trifluoroacetate (TFA−), triflate (TfO−), bromide (Br−) and tetrafluoroborate (BF4−) malachite green salts as dye sensitizers and

  孔雀石绿的衍生物是一种众所周知的三苯基次甲基染料，已作为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 应用于第三代光伏应用。太阳能电池是基于浓缩的 Br3-/Br- 液体电解质与不同的三氟乙酸盐 (TFA-)、三氟甲磺酸盐 (TfO-)、溴化物 (Br-) 和四氟硼酸盐 (BF4-) 孔雀石绿盐作为染料敏化剂和介孔TiO2锐钛矿作为电子收集器，并对其光电性能进行了表征。通过在纯条件下对胶体悬浮液进行 zeta (ζ) 电位测量，并与染料暴露于 DSSC 电解质时的解吸速率进行比较，研究了此类盐在 TiO2 纳米颗粒表面的吸附模式。