4-bromo-12λ⁶-thia-11,13-diazatetracyclo[7.5.1.0⁵,¹⁵.0¹⁰,¹⁴]-pentadeca-1,3,5(15),6,8,10,13-heptaene-12,12-dione | 465498-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-12λ⁶-thia-11,13-diazatetracyclo[7.5.1.0⁵,¹⁵.0¹⁰,¹⁴]-pentadeca-1,3,5(15),6,8,10,13-heptaene-12,12-dione
• 英文别名: 3-Bromoacenaphthyleno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 8,8-dioxide
• CAS: 465498-40-2
• 化学式: C₁₂H₅BrN₂O₂S
• 分子量: 321.154
• InChiKey: PNVAMADTIVUENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-12λ⁶-thia-11,13-diazatetracyclo[7.5.1.0⁵,¹⁵.0¹⁰,¹⁴]-pentadeca-1,3,5(15),6,8,10,13-heptaene-12,12-dione 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到4-bromonaphthalene-1,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光 二向色性染料，其制备方法及应用

  摘要：

  一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光二向色性染料，具有通式M结构，其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。本发明以1,8-萘二腈为母体,利用N原子强的给电子效应与双氰基强的吸电子能力形成推拉电子体系，通过酯化反应连接起对烷氧基苯甲酸，设计合成了一系列1,8-萘二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；所述染料最大发射波长为475nm，呈现蓝色荧光，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。

  公开号：

  CN104194398B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘乙基-1,2-二酮 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到4-bromo-12λ⁶-thia-11,13-diazatetracyclo[7.5.1.0⁵,¹⁵.0¹⁰,¹⁴]-pentadeca-1,3,5(15),6,8,10,13-heptaene-12,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光 二向色性染料，其制备方法及应用

  摘要：

  一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光二向色性染料，具有通式M结构，其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。本发明以1,8-萘二腈为母体,利用N原子强的给电子效应与双氰基强的吸电子能力形成推拉电子体系，通过酯化反应连接起对烷氧基苯甲酸，设计合成了一系列1,8-萘二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；所述染料最大发射波长为475nm，呈现蓝色荧光，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。

  公开号：

  CN104194398B

文献信息

• 一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光 二向色性染料，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104194398B

  公开（公告）日：2016-06-01

  一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光二向色性染料，具有通式M结构，其中R选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基中的一种。本发明以1,8-萘二腈为母体,利用N原子强的给电子效应与双氰基强的吸电子能力形成推拉电子体系，通过酯化反应连接起对烷氧基苯甲酸，设计合成了一系列1,8-萘二腈类荧光二向色性染料，结构新颖，原料易得，合成方法简单；所述染料最大发射波长为475nm，呈现蓝色荧光，在液晶E7中表现出较好的二向色比以及有序参数，具有在宾主型液晶显示器中的实用价值。
• 4-Amino-1,8-dicyanonaphthalene derivatives as novel fluorophore and fluorescence switches: efficient synthesis and fluorescence enhancement induced by transition metal ions and protons
  作者：Xuhong Qian、Yi Xiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00441-0

  日期：2002.4

  A new electronic push-pull fluorophore. 4-amino-1,8-dicyanonaphthalene, and its derivatives have been synthesized efficiently. They can be used as photo-induced electron transfer fluorescence switches which exhibit considerable fluorescence enhancement induced by transition metal ions Cr3+ and Fe3+ and also respond to pH values very sensitively. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of a Hydrophilic Naphthalimidedioxime
  作者：Christopher D. Grant、Sung Ok Kang、Benjamin P. Hay

  DOI：10.1021/jo4009386

  日期：2013.8.2

  Imidedioximes are formed in hydroxylamine-treated polyacrylonitrile adsorbents used in the extraction of uranium from seawater. Although known to be a good uranophile, the glutarimidedioxime model compound 1 is rapidly hydrolyzed under acidic conditions used to elute metals from the adsorbent. This work reports the synthesis of a hydrophilic naphthalimidedioxime derivative 14, which is stable under acidic elution conditions. The synthesis starts from simple acenaphthenequinone 7 and converts it to a functional group dense imidedioxime 14 in 7 steps.