(E)-3-(4-nitrostyryl)quinoxalin-2(1H)-one | 133928-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-nitro-trans-styryl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(4-Nitro-trans-styryl)-1H-chinoxalin-2-on；3-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 133928-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: PGAIGCPFEAJINC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrostyryl)quinoxalin-2(1H)-one 生成 3-(1,2-dibromo-2-(4-nitrophenyl)ethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以52%的产率得到(E)-3-(4-nitrostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物与亲核试剂的反应

  摘要：

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.326

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330
  作者：BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN、EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED、EL-SHERIEF, HASSAN, +

  DOI：——

  日期：——
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。