3-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-1H-quinoxalin-2-one | 132467-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 132467-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: XWFRGZASARPFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-1H-quinoxalin-2-one 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-3-phenylsulfanyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-[(E)-2-(2-Chloro-phenyl)-vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 作用于FGFR-1的3-乙烯基-喹喔啉-2(1H)- 酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN104892573B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明公开了一种作用于FGFR‑1的3‑乙烯基‑喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明以邻苯二胺和丙酮酸为原料经过环合得到3‑甲基喹喔啉‑2(1H)‑酮，再与不同的取代醛反应得到3‑取代喹喔啉类衍生物，并以此为中间产物通过取代得到其他类型的目标化合物，本发明共制备了6个新化合物。本发明的3‑乙烯基‑喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出一定的抗肿瘤活性、对细胞具有选择性、具有较好的安全性和激酶抑制活性。
• Combined experimental and theoretical studies of Quinoxalinone-based Spiropyrrolidines: Estimation of non-covalent interactions
  作者：Dolma Tsering、Pratik Dey、Tanzeeba Amin、Anindya Goswami、Kamal K. Kapoor、Saikat Kumar Seth

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139343

  日期：2024.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides (generated in situ) with (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one as dipolarophile was developed to access a quinoxalinone containing spiropyrrolidine without using any catalyst. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against various cancer cell lines and found to be active on HCT-116 with IC50 2.1 µM. Structural characterization

  开发了偶氮甲嘧啶酰化物（原位生成）与 （E）-3-苯乙烯基喹啉-2（1H）-酮作为嗜偶极试剂的 1,3-偶极环加成反应，以在不使用任何催化剂的情况下获得含有螺吡咯烷的喹喔啶。评估合成化合物对各种癌细胞系的抗增殖活性，发现对 HCT-116 具有活性，IC50 为 2.1 μM。两种化合物，即化合物 4a 和 4d 的结构表征已通过单晶 X 射线衍射技术完成。化合物 4a 和 4d 的固态结构表明，合成的化合物在空间群 P21/c 的单斜晶系中结晶，并通过各种非共价相互作用稳定下来，使得 O–H···O， N–H···O， C–H···O， C–H···N 和 C–H···π交互。使用 Hirshfeld 表面分析评估非共价相互作用的定量 MESP 分析用于阐明分子间相互作用对分子堆积稳定的贡献。我们的研究通过 PIXEL 方法将相互作用能分解为各种成分（库仑、极化、色散和排斥），为螺吡咯烷