3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD03150617
• 分子量: 282.366
• InChiKey: QYGZNFDKZNPDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[[3-(4-ethylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基异硫氰酸苯酯 、 邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-ethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(4-Ethyl phenyl)-1-substituted-4<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]-quinazolin-5-ones as new class of H₁-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、P. Parthiban、V. Raja Solomon、K. Dhanabal、S. Murugesan、G. Saravanan、G. V. Anjana

  DOI：10.1002/jhet.5570450312

  日期：2008.5

  A series of novel 4-(4-ethylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino intermediate with various electrophile. The starting material 2-hydrazino compound was synthesized from 2-ethyl aniline by a new innovative route with improved yield. When tested for their in vivo H1-antihistaminic activity on conscious guinea pigs, all the

  通过2-肼基中间体的环环化反应合成了一系列新颖的4-（4-乙基苯基）-1-取代4 H- [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹唑啉5-酮。各种亲电试剂。起始原料2-肼基化合物是由2-乙基苯胺通过新的创新路线合成的，具有提高的收率。当测试其对有意识的豚鼠的体内H 1-抗组胺活性时，所有测试化合物均显着保护了动物免受组胺诱导的支气管痉挛。化合物II成为该系列中活性最高的化合物，与参考标准马来酸氯苯那敏相比，其效价更高（73.93％保护），与马来酸氯苯那敏（30％）相比，镇静作用（10％）可忽略不计）。因此，化合物II将作为原型分子，作为一类新的H 1-抗组胺药进行进一步开发