(S)-(2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-yl)-methanol | 1321534-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4S)-2-methoxy-2-oxo-1,2lambda5-oxaphospholan-4-yl]methanol；[(4S)-2-methoxy-2-oxo-1,2λ5-oxaphospholan-4-yl]methanol
• CAS: 1321534-54-6
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: FJVYUBMJBLHJEG-FPVSGXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-yl)-methanol 、 palmitoleoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体2-氨基甲环磷酸的合成及其手性对生物学功能的影响。

  摘要：

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methylpent-4-ene-2-methoxy-2λ5-[1,2]oxaphospholane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-(2-methoxy-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphospholan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体2-氨基甲环磷酸的合成及其手性对生物学功能的影响。

  摘要：

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2011.01.003

文献信息

• Synthesis of enantiopure 2-carba-cyclic phosphatidic acid and effects of its chirality on biological functions
  作者：Emi Nozaki、Mari Gotoh、Harumi Hotta、Shuwa Hanazawa、Susumu Kobayashi、Kimiko Murakami-Murofushi

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.003

  日期：2011.4

  several metabolically stabilized derivatives of cPA. 2-Carba-cPA (2ccPA) is one of the synthesized compounds in which the phosphate oxygen was replaced with a methylene group at the sn-2 position, and it showed much more potent biological activities than natural cPA. Here, we developed a new method of 2ccPA enantiomeric synthesis. And we examined the effects of 2ccPA enantiomers on autotaxin (ATX) activity

  环状磷脂酸（cPA）是天然存在的磷脂介体，在甘油骨架的sn-2和sn-3位置具有一个非常独特的环状磷酸酯环。我们已经设计并化学合成了几种代谢稳定的cPA衍生物。2-Carba-cPA（2ccPA）是合成的化合物之一，其中磷酸氧在sn-2位置被亚甲基取代，并且比自然cPA具有更强的生物学活性。在这里，我们开发了一种2ccPA对映体合成的新方法。我们检查了2ccPA对映异构体对自分泌运动素（ATX）活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的影响。除消旋体2ccPA以外，两种对映体均显示出对ATX活性，癌细胞侵袭和伤害感受反射的抑制作用。