(S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one | 1227504-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: (S)-3-(3,5-dimethylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；(3S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1227504-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KJSIXABPSICTAS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 (R)-Me-BIPAM 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用钌/ Me-BIPAM催化剂合成手性3-芳基-异苯并呋喃酮，将芳基硼酸对映选择性地加到2-甲酰基苯甲酸甲酯中†

  摘要：

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob01661d

文献信息

• Transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with alkyl 2-formylbenzoates: efficient access to chiral 3-substituted phthalides
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Ping He、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1039/c001104e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed addition of arylboronic acids to 2-formylbenzoates afforded 3-substituted phthalides. By using SPINOL-based phosphites as ligands, a Rh(I)-catalyzed asymmetric version of such an addition reaction was achieved.

  过渡金属催化的芳基硼酸加成至2-甲酰基苯甲酸酯中，得到3-取代的邻苯二甲酸酯。通过使用基于SPINOL的亚磷酸酯作为配体，可以实现Rh（I）催化的这种加成反应的不对称形式。
• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。