ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate | 256226-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-methylsulfanylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 256226-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: DHLNVRAKBVCJTL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylsulfinyl)indolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1-[3-ethoxycarbonyl-1-[(methylthio)carbonyl]]allylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-[1-ethoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 48. Syntheses and Reactions of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives.

  摘要：

  1- [3-乙氧羰基-1-[(甲硫基)硫代羰基]]烯丙基吡啶与一些烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后用碱和脱氢剂处理生成的吡啶鎓盐，制备了标题化合物，收率为 20-72%。在部分反应中还生成了新型杂环，即 1-氰基-3-(甲硫基)噻吩并[3, 4-b]吲嗪-9-羧酸乙酯。标题化合物与间氯过苯甲酸的氧化反应产生了相应的硫氧化物，收率从中等到良好。将标题化合物中的 3-乙烯基溴化，然后用碱处理生成的二溴加合物，可得到 2-溴-3-[2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙烯酸乙酯、3-[1-氰基-2-（甲硫基）吲哚嗪-3-基]丙二醇酯和噻吩并[2, 3-b]吲哚嗪-2-甲酸乙酯，具体取决于所用的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1607

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 55. Reinvestigation of the Bromination/Dehydrobromination of Ethyl 3-[2-(Methylthio)indolizin-3-yl]acrylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Yuhichi Kobayashi、Peng Zuo、Ryozo Iriye

  DOI：10.1248/cpb.52.279

  日期：——

  bromination/dehydrobromination reactions of ethyl 3-[1-alkoxycarbonyl-2-(methylthio)indolizin-3-yl]acrylates were reinvestigated. Reactions of the title compounds with two equivalents of bromine, followed by heating of the resulting reaction mixture and then treatment with a base gave the unexpected dialkyl 7-bromothieno[2,3-b]indolizine-2,9-dicarboxylates, while similar reactions using benzyltrimethylammonium

  对3- [1-烷氧基羰基-2-（甲硫基）吲哚并-3-基]丙烯酸乙酯的溴化/脱氢溴化反应进行了重新研究。标题化合物与两当量的溴反应，然后加热所得反应混合物，然后用碱处理，得到意想不到的7-溴噻吩并[2,3-b]吲哚嗪-2,9-二羧酸二烷基酯，而相似的反应用苄基三甲基铵三溴化铵作为溴化剂，仅得到未溴化的噻吩并[2,3-b]吲哚嗪衍生物，将其进一步用溴处理后转化为相应的7-溴衍生物。