1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-amine | 1402891-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-amine
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-1h-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-amine；1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-1H-benzo[f][1,3]benzoxazin-3-amine
• CAS: 1402891-96-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O
• 分子量: 381.272
• InChiKey: SZAHRKUFZNHDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 四甲基胍 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到1-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines

  摘要：

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3673-1

文献信息

• An efficient Biginelli one-pot synthesis of new naphthalene-condensed oxazine derivatives under microwave-assisted conditions
  作者：Javad Azizian、Khadijeh Yadollahzadeh、Akram Sadat Delbari、Mohammad Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1007/s00706-011-0716-y

  日期：2012.10

  Abstract1-Aryl-N,N-dimethyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-amine derivatives were synthesized in moderate to high yields using a novel, facile, and one-pot condensation of N,N,N′,N′-tetramethylguanidine, aromatic aldehydes, and β-naphthol under microwave-assisted conditions. Graphical abstract

  摘要使用新颖，简便且一锅的缩合反应以中等至高收率合成了1-Aryl- N，N-二甲基-1 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-胺衍生物微波辅助条件下的N，N，N '，N'-四甲基胍，芳族醛和β-萘酚的合成 图形概要
• [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines
  作者：V. A. Osyanin、D. V. Osipov、P. E. Krasnikov、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1007/s11172-022-3673-1

  日期：2022.11

  A method for producing substituted 4H-1,3-benzoxazines and their fused derivatives bearing N,N-dimethylamino moiety in the position 2 of 4H-1,3-oxazine ring from phenolic and naphtholic Mannich bases, their iodomethylates or salicylic alcohols, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine has been developed. This reaction is supposed to proceed via the generation of o-quinone methides followed by [4+2]-cycloaddition and elimination of dimethylamine.

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。