1-(5-methylthio-2-phenyl-4-thiazolyl)-4,9-dihydro-3H-β-carboline | 1330182-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(5-methylthio-2-phenyl-4-thiazolyl)-4,9-dihydro-3H-β-carboline
• 英文别名: 4-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-5-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1330182-64-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃S₂
• 分子量: 375.518
• InChiKey: DQWMNGNXFCYEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-methylthio-2-phenyl-4-thiazolyl)-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-双（甲硫基）亚甲基恶唑-5-酮：用于多样性导向的杂环合成的通用模板† •

  摘要：

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05495c

文献信息

• 2-Phenyl-4-bis(methylthio)methyleneoxazol-5-one: versatile template for diversity oriented synthesis of heterocycles
  作者：Vijayalaxmi Amareshwar、Nimesh C. Mishra、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1039/c1ob05495c

  日期：——

  for the synthesis of novel heterocyclic scaffolds. The key protocol involves nucleophilic ring opening of 1 with various primary aliphatic, aromatic amines and diamines to give open-chain amide adducts which are transformed into 4-bis(methylthio)methylene-2-phenyl-1-alkyl/arylimidazol-5-(4H)-ones (5) in good yields in the presence of anhydrous NaOAc/AcOH. Similarly, the amide adducts 4h–i from 3,4-d

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。