Z-2,3-diphenylpent-2-ene | 309978-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-2,3-diphenylpent-2-ene
• 英文别名: (Z)-pent-2-ene-2,3-diyldibenzene；cis-2,3-Diphenylpenten-(2)；[(Z)-2-phenylpent-2-en-3-yl]benzene
• CAS: 309978-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: LTMXSZRVYQHTLV-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2,3-diphenylpent-2-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-benzyl-N-[(1S*,2S*,3R*)-1-methyl-2,3-diphenylbutyl]amine
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷在无环分子中的高度区域和立体选择性热迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001283y
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 Z-2,3-diphenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉偶联立体收敛和发散合成四取代烯烃

  摘要：

  我们报告了一种通过镍催化的 Suzuki-Miyaura烯醇甲苯磺酸酯和硼酸酯的交叉偶联非对映选择性获得四取代烯烃的方法的发展。通过明智地选择配体和反应条件，在收敛反应中从烯醇甲苯磺酸酯起始材料非对映异构体的混合物中选择性地获得任一非对映异构体产物。类似的协议还能够从非对映纯烯醇甲苯磺酸盐中不同地合成每种产品异构体。值得注意的是，单膦配体的高通量优化是由海妖的化学空间分析指导的库以确保检查多种配体选择。结果的立体电子分析提供了对这种转变中反应性和选择性配体的要求的深入了解。然后在各种四取代烯烃的立体选择性合成中探索了优化催化体系的合成效用，产率高达 94%，非对映体比高达 99:1 Z / E和 93: 7 E / Z。此外，详细的计算分析和实验机制研究为影响交叉偶联选择性的潜在异构化过程的性质提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08399

文献信息

• Stereoselective migration of sterically hindered organoboranes in cyclic and acyclic systems. A stereoselective allylic C–H activation reaction
  作者：Eike Hupe、Dmitri Denisenko、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.043

  日期：2003.11

  The thermal migration of cyclic and acyclic organoboranes were studied. In most cases, a stereoselective 1,2-dyotropic migration was observed, allowing the stereocontrol of three contiguous chiral centers. Scope and limitations of this thermal migration are presented.

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。