7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran | 137279-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• CAS: 137279-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UMFAKMHCGCZIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d