(E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: STCQZXOJIPLAJW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)acrylonitrile 在 Novozym 435 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-oxo-3-(o-tolyl)hexane nitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051

文献信息

• Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution
  作者：Chengxian Hu、Dan Wang、Lu Wang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3gc03884j

  日期：——

  A CuI-catalyzed, one-pot, three-component reaction of benzaldehydes, 2-aminobenzothiol and malononitrile is described, wherein CuI plays an electron relay. The method features simplified operation, highly atom economy, and mild reaction conditions.

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。