3,2',3'-tris<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4',5-trimethoxy-(E)-stilbene | 122271-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,2',3'-tris<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4',5-trimethoxy-(E)-stilbene
• 英文别名: 2',3,3'-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4',5-trimethoxy-E-stilbene；[5-[(E)-2-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]ethenyl]-2,3-dimethoxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 122271-57-2
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆Si₃
• 分子量: 661.114
• InChiKey: UWEJGCKIVCJEJG-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2',3'-tris<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4',5-trimethoxy-(E)-stilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3,4,4'-trimethoxy-2',3',5-trihydroxy-E-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。578. Stilstatins 1和2及其水溶性前药的合成†

  摘要：

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由

  DOI：

  10.1021/np800608c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzaldehyde 、 3-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,2',3'-tris<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4',5-trimethoxy-(Z)-stilbene 、 3,2',3'-tris<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,4',5-trimethoxy-(E)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。578. Stilstatins 1和2及其水溶性前药的合成†

  摘要：

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由

  DOI：

  10.1021/np800608c

文献信息

• Antineoplastic agents. 166. Isolation, structure, and synthesis of combretastatin C-1
  作者：Sheo Bux Singh、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo00278a023

  日期：1989.8
• Antineoplastic Agents. 578. Synthesis of Stilstatins 1 and 2 and Their Water-Soluble Prodrugs
  作者：George R. Pettit、Andrew Thornhill、Noeleen Melody、John C. Knight

  DOI：10.1021/np800608c

  日期：2009.3.27

  phosphate prodrugs have been summarized. Both 2 and 5 were accessed via a convergent step synthesis using phosphonium bromides 6 and 21 in Wittig reactions with 2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4′-methoxybenzaldehyde 14. Deprotection of silyl ethers 15 and 26 with TBAF furnished 2 and 5, respectively. Phosphorylation of 2 and 5 afforded the phosphoric acid intermediates 17 and 28 for prodrug development

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由