4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1146221-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4,6-Bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1146221-87-5
• 化学式: C₉H₄F₆N₂
• 分子量: 254.135
• InChiKey: CVDINJYZENAIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 、 4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化吡咯并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  为了合成新型ADAs（腺苷脱氨酶）和IMPDH（肌苷5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1- H-吡咯-3-腈与氟化的1,3-反应研究了双亲电子试剂。开发了一种高效简便的氟化吡咯并[2,3- b ]吡啶的合成方法。的叔通过处理吡咯并吡啶或-pyrimidines用60％硫酸成功删除丁基保护基团并且在这之后由产物直接糖基化。 吡咯-胺-氟-吡啶-环化-亲电取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216640

文献信息

• Facile Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,3-b]pyridines
  作者：Ulrich Groth、Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Thomas Wesch

  DOI：10.1055/s-0028-1087530

  日期：2009.2

  inhibitors the reaction of 5-amino-1-tert-butyl-1H-pyrrolo-3-carbonitrile with fluorinated 1,3-biselectrophiles was studied. An efficient and convenient synthetical approach to obtain fluorinated pyrrolo[2,3-b]pyridines was developed. tert-Butyl protecting group was successfully cleaved by treating of synthesized pyrrolo­pyridines with concentrated sulfuric acid.

  为了合成新型 ADA（腺苷脱氨酶）和 IMPDH（肌苷 5'-单磷酸脱氢酶）抑制剂，5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯并-3-甲腈与氟化 1,3-双亲电子试剂的反应是学习了。开发了一种高效便捷的合成方法来获得氟化吡咯并[2,3-b]吡啶。通过用浓硫酸处理合成的吡咯并吡啶，成功地裂解了叔丁基保护基团。