(S_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine | 1218989-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine
• 英文别名: (S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-phenyl-piperidine；(2S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylpiperidine
• CAS: 1218989-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: LNVJXALBYQLICC-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S)-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00975
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (S_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00975

文献信息

• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011103263A2

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.
• Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol
  作者：Chao Shan、Jinping Xu、Liming Cao、Chaoming Liang、Ruihua Cheng、Xiantong Yao、Maolin Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00975

  日期：2022.5.6