7-methylthio-6-propionylpterin | 92180-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methylthio-6-propionylpterin
• 英文别名: 2-amino-7-(methylthio)-6-propionylpteridin-4(3H)-one；2-amino-7-methylsulfanyl-6-propanoyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 92180-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 265.296
• InChiKey: BXCLJLIDYXIREV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylthio-6-propionylpterin 生成 2-amino-6-propionylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-7-(methylthio)-6-propionylpteridine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到7-methylthio-6-propionylpterin
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第LXXXV部分。通过酰基自由基取代反应化学合成脱氧表鬼豆素和6-酰基环戊烷†

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710305

文献信息

• CHEMICAL SYNTHESIS OF DEOXYSEPIAPTERIN
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/cl.1984.1025

  日期：1984.6.5

  A chemical synthesis of the yellow eye pigment deoxysepiapterin of Drosophila melanogaster has been achieved from 7-alkylthio pteridines by homolytic nucleophilic acylation at C-6 and subsequent hydrolyses to 6-propionylpterin derivatives followed by desulfurizations with copper–aluminum alloy.

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。