(1S,8bS)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-1,8b-dihydro-4-oxa-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one | 254115-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (1S,8bS)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-1,8b-dihydro-4-oxa-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,9bS)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,4-dimethyl-1,9b-dihydroazeto[1,2-c][1,3]benzoxazin-2-one
• CAS: 254115-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: LJAHFVHSXYJFRA-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8bS)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-1,8b-dihydro-4-oxa-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one 在 ruthenium trichloride 、 甲基三辛基氯化铵 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,4aR,8aR,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-octahydro-4-oxa-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺抗生素前体合成的新方法

  摘要：

  已经尝试了一种新方法来立体选择性合成三环β-内酰胺抗生素（三嗪类）的两种前体，该方法涉及高度立体选择性氮杂环丁酮成环反应，然后还原β-内酰胺C-4上的官能化芳族取代基核。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1S,8bS)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-1,8b-dihydro-4-oxa-2a-aza-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺抗生素前体合成的新方法

  摘要：

  已经尝试了一种新方法来立体选择性合成三环β-内酰胺抗生素（三嗪类）的两种前体，该方法涉及高度立体选择性氮杂环丁酮成环反应，然后还原β-内酰胺C-4上的官能化芳族取代基核。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-k

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of Precursors of Tricyclic β-Lactam Antibiotics
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Poletti、Laura Raimondi、Alcide Perboni

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-k

  日期：1999.11

  The stereoselective synthesis of two precursors of tricyclic β-lactam antibiotics (trinems) has been attempted by a novel approach that involves a highly stereoselective azetidinone ring-forming reaction followed by the reduction of a functionalized aromatic substituent at C-4 of the β-lactam nucleus.

  已经尝试了一种新方法来立体选择性合成三环β-内酰胺抗生素（三嗪类）的两种前体，该方法涉及高度立体选择性氮杂环丁酮成环反应，然后还原β-内酰胺C-4上的官能化芳族取代基核。