2-Azido-N-naphthalen-1-ylmethyl-acetamide | 595606-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Azido-N-naphthalen-1-ylmethyl-acetamide
• 英文别名: 2-Azido-N-[(naphthalen-1-yl)methyl]acetamide；2-azido-N-(naphthalen-1-ylmethyl)acetamide
• CAS: 595606-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: YXYBPNCZEURSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-naphthalen-1-ylmethyl-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由无铜菌株促进的炔-叠氮化物环加成（SPAAC）组装的熔融双环Caspase-1抑制剂

  摘要：

  开发针对caspase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caspase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caspase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caspase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞

  DOI：

  10.1002/chem.201603150
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalene-1-ylmethyl)-2-bromoacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Azido-N-naphthalen-1-ylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836