5-(benzothiophen-2-yl)benzo[h]-1,6-naphthyridine | 1213705-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(benzothiophen-2-yl)benzo[h]-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 5-(1-Benzothiophen-2-yl)benzo[h][1,6]naphthyridine；5-(1-benzothiophen-2-yl)benzo[h][1,6]naphthyridine
• CAS: 1213705-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂S
• 分子量: 312.395
• InChiKey: KQZWROOJUPXUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chlorobenzo[h][1,6]naphthyridine 、 苯并噻吩-2-硼酸 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-(benzothiophen-2-yl)benzo[h]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-氟苯基）-3-氰基吡啶的区域选择性官能化及其环化成苯并[ h ] -1,6-萘啶

  摘要：

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.017

文献信息

• Regioselective functionalization of 2-(2′-fluorophenyl)-3-cyanopyridine and its cyclization to benzo[h]-1,6-naphthyridines
  作者：Thomas Cailly、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.017

  日期：2010.2

  Benzo[h]-1,6-naphthyridines and 5-ones, selectively functionalized at C-2, C-3, C-5 and C-10, were obtained by alkyllithium-, lithium amide- or potassium hydroxide-induced anionic cyclization of 3-cyano-2-(2-fluorophenyl)pyridine, which was functionalized regioselectively at positions 4, 5, 6, and 6′.

  通过烷基锂，酰胺锂或氢氧化钾诱导的阴离子环化反应，在C-2，C-3，C-5和C-10上选择性官能化的苯并[ h ] -1,6-萘啶和5-酮制备3-氰基-2-（2-氟苯基）吡啶，其在位置4、5、6和6'上被区域选择性地官能化。