(+)-(1R,4S,5R,8S)-4-benzylamino-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-8-ol | 943452-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1R,4S,5R,8S)-4-benzylamino-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-8-ol
• 英文别名: (1R,8S,9R,16S)-16-(benzylamino)-8-naphthalen-1-yltetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ol
• CAS: 943452-66-2
• 化学式: C₃₄H₂₉NO
• 分子量: 467.61
• InChiKey: YTEVBUFYTOZHRX-HHAIGBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,5R,8S)-4-benzylamino-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-8-ol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(+)-(1R,4S,5R,8S)-4-amino-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Cleft molecules as organocatalysts in an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction

  摘要：

  The synthesis and application of chiral carbocyclic cleft molecules derived from 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diene in the hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehydes and aminodiene 14 is presented. Catalysis by single hydrogen-bond activation gave up to 52% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.018
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1H-naphthalen-1-ide,chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+)-(1R,4S,5R,8S)-4-benzylamino-8-(1-naphthyl)-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Cleft molecules as organocatalysts in an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction

  摘要：

  The synthesis and application of chiral carbocyclic cleft molecules derived from 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diene in the hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehydes and aminodiene 14 is presented. Catalysis by single hydrogen-bond activation gave up to 52% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.018

文献信息

• Cleft molecules as organocatalysts in an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Annika Friberg、Cecilia Olsson、Fredrik Ek、Ulf Berg、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.018

  日期：2007.4

  The synthesis and application of chiral carbocyclic cleft molecules derived from 2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diene in the hetero-Diels-Alder reaction of benzaldehydes and aminodiene 14 is presented. Catalysis by single hydrogen-bond activation gave up to 52% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.