1H,3H-吡啶并[1,2-c][1,3]噁嗪,六氢-1-苯基- | 19774-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1H,3H-吡啶并[1,2-c][1,3]噁嗪,六氢-1-苯基-
• 英文名称: 1-phenyloctahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
• 英文别名: 1-phenyl-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazine；1-Phenyl-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin；1-Phenyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine；1-phenyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
• CAS: 19774-49-3；135248-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XDHGGRKRKRJHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-吡啶并[1,2-c][1,3]噁嗪,六氢-1-苯基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2433,2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-羟乙基)哌啶 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1H,3H-吡啶并[1,2-c][1,3]噁嗪,六氢-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  具有苄基的羟氨基化合物的电氧化环化

  摘要：

  摘要 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290755

文献信息

• Pyrolysis of perhydro[1,2-c][1,3]oxazines: a green method of synthesizing 2,3-dehydropiperidine enamines
  作者：A. Gilbert Cook、Christine A. Schering、Pauline A. Campbell、Samantha S. Hayes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.067

  日期：2005.8

  pyrolysis of the oxazines formed from 2-piperidineethanol produced 2,3-dehydropiperidine enamines. The same results were observed when these oxazines were irradiated with microwaves. Various 2-substituted perhydrooxazines were synthesized by allowing 2-piperidineethanol or 2-piperidinemethanol to react with aldehydes or ketones.

  由2-哌啶乙醇形成的恶嗪的热解产生了2，3-脱氢哌啶烯胺。当这些恶嗪用微波照射时，观察到相同的结果。通过使2-哌啶乙醇或2-哌啶甲醇与醛或酮反应，合成了各种2-取代的全氢恶嗪。
• Diphenylethylamines. I. The Preparation of Tertiary Amines by the Grignard Reaction^1,2
  作者：Louis H. Goodson、Hope Christopher

  DOI：10.1021/ja01157a097

  日期：1950.1
• Novel Application of Electrooxidative Method for the Cyclization of N-Benzyl-2-(hydroxymethyl)- and N-Benzyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidines
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kousuke Ohashi

  DOI：10.3987/com-10-12064

  日期：——

  Several novel 1,3-oxazinane and oxazolidine derivatives were obtained from the corresponding N-benzyl-2-(2-hydroxyethyl)- and N-benzyl-2-(hydroxymethyl)piperidines via electrochemical oxidation. The reactions were carried out in methanol under basic conditions. The yields of the cyclic products were significantly improved using catalytic amounts of iodide ions, which presumably act as effective electron carriers in the two-electron oxidation process.