1-hydroxy-5-methoxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one | 865281-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-methoxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 865281-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: JYMILSLXMOTXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以43.5%的产率得到1-hydroxy-5-methoxy-3-[(2-methyloxiran-2-yl)methoxy]-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59.6%的产率得到1-hydroxy-5-methoxy-3-(2-methylallyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017