(Z)-2-[6-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-ylidene]acetonitrile | 1088611-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-2-[6-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-ylidene]acetonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(6-chloro-2-ethyl-3H-quinazolin-4-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1088611-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: WEKFTSRIUFHQJB-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(4-chloro-2-cyanophenyl)propanimidate 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到(Z)-2-[6-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-2-[Quinazolin-4(3H)-ylidene]acetonitriles by the Reaction ofN-(2-Cyanophenyl)alkanimidates with 2-Lithioacetonitrile

  摘要：

  通过将 2-硫代乙腈加到 N-（2-氰基苯基）烷脒的氰基碳上，然后将生成的亚氨基阴离子分子内攻击亚脒碳，使其失去烷氧基并随后发生同系物反应，从而在一锅内高效制备出 (Z)-2-[喹唑啉-4(3H)-亚基]乙腈。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067235

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-[Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ylidene]acetonitriles by the Reaction of<i>N</i>-(2-Cyanophenyl)alkanimidates with 2-Lithioacetonitrile
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Takahiro Ukon、Hidenari Nakano、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1067235

  日期：2008.9

  An efficient preparation of (Z)-2-[quinazolin-4(3H)-ylidene]acetonitriles has been achieved in one pot by addition of 2-lithioacetonitrile to the cyano carbon of N-(2-cyanophenyl)alkanimidates, followed by intramolecular attack of the resulting imino anion on the imidate carbon with loss of alkoxide and subsequent tautomerization.

  通过将 2-硫代乙腈加到 N-（2-氰基苯基）烷脒的氰基碳上，然后将生成的亚氨基阴离子分子内攻击亚脒碳，使其失去烷氧基并随后发生同系物反应，从而在一锅内高效制备出 (Z)-2-[喹唑啉-4(3H)-亚基]乙腈。