N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 | 58329-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-phenylaminopiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-N-phenyl-4-piperidinamine；N-(1-Benzyl-3-methyl-4-piperidinyl)aniline；4-Anilino-1-benzyl-3-methylpiperidine；1-benzyl-3-methyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 58329-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: RKSYCUHHJHUZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-(N-phenyl)-4-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-4-phenyliminopiperidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbostyril derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0382185B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• LALINDE, NHORA;MOLITERNI, JOHN;WRIGHT, DENNY;SPENCER, H. KENNETH;OSSIPOV,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2876-2882
  作者：LALINDE, NHORA、MOLITERNI, JOHN、WRIGHT, DENNY、SPENCER, H. KENNETH、OSSIPOV,+

  DOI：——

  日期：——
• US5225402A
  申请人：——

  公开号：US5225402A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5436254A
  申请人：——

  公开号：US5436254A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5652247A
  申请人：——

  公开号：US5652247A

  公开（公告）日：1997-07-29