N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 | 58329-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶
• 英文名称: cis-1-benzyl-3-methyl-4-(phenylamino)piperidine
• 英文别名: (3R,4S)-rel-3-Methyl-N-phenyl-1-benzyl-4-piperidinamine；(3R,4S)-1-benzyl-3-methyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• CAS: 58329-00-3；79278-34-5；97220-05-8；130149-82-5；130149-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: RKSYCUHHJHUZQX-APWZRJJASA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 121.08h， 生成 (3R,4S)-cis-(-)-N-<3-methyl-1-(2-oxo-1-phenylethyl)-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体顺式-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的对映异构体：合成，X射线分析和生物学活性。

  摘要：

  （+/-）-顺-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（1）是四种立体异构体的混合物[（2S，3R， 4S）-1a，（2R，3R，4S）-1b，（2R，3S，4R）-1c和（2S，3S，4R）-1d]一起构成光学异构体的两个非对映异构体对。这四种立体异构体由已知绝对构型的旋光中间体通过不影响哌啶3-和4-碳构型的方法制备。通过（2S，3S，4R）-1d的X射线分析确定最终产物中苯乙基2-碳的构型。最终产物与奥芬太尼的1 H NMR比较表明，以前称为奥芬太尼的外消旋对是（2S，3R，4S）-1a和（2R，3S，4R）-1c的混合物。1a，1b，1c，在各种结合和药理分析中评估了1d和1d。结合数据表明，异构体1b和1c对以[3H] DAMGO标记的mu位点具有最高的亲和力和选择性。相反，这四个异构体以1a约1b> 1c约1d的顺序置换了[3H] et

  DOI：

  10.1021/jm00009a015
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3-甲基-1,4-二取代-哌啶镇痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药

  DOI：

  10.1021/jm00172a032

文献信息

• Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524
  作者：Fifer、Davis、Borne

  DOI：——

  日期：——