4-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 183999-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• CAS: 183999-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KSADXZJDSQDMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Formylphenyl)prop-1-en-2-olate 在 奎宁环 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化羟醛加成反应的机理要求：烯醇中间体在与布朗斯台德酸和羰基反应之间的分配

  摘要：

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...

  DOI：

  10.1021/ja9900297

文献信息

• Template-fixed peptidomimetics
  申请人：POLYPHOR LTD.

  公开号：US10000535B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula wherein Z is a template-fixed chain of 4 α-amino acid residues which, depending on their positions in the chain (counted starting from the N-terminal amino acid) are Gly, or of certain types which, as the remaining symbols in the above formula, are defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to agonize or to antagonize GPCR receptors such as CXCR3, urotensin and CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases such as cardiovascular disorders, dermatological disorders, endocrine system and hormone disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, neurological diseases, respiratory diseases, haematological diseases and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  通式为模板固定的β-发夹肽模拟物 其中 Z 是由 4 个α-氨基酸残基组成的模板固定链，根据其在链中的位置（从 N 端氨基酸开始计算），这些残基是 Gly，或者是在描述和权利要求中定义的上式中剩余符号的某些类型，以及它们的盐，具有激动或拮抗 GPCR 受体（如 CXCR3、尿促性素和 CCR10）的特性。它们可用作治疗或预防疾病的药物，如心血管疾病、皮肤病、内分泌系统和激素紊乱、代谢性疾病、炎症性疾病、神经系统疾病、呼吸系统疾病、血液病和癌症。 这些 β-发夹肽模拟物可以通过基于固相和溶相混合合成策略的工艺制造。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20100093644A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein Z is a template-fixed chain of 4 α-amino acid residues which, depending on their positions in the chain (counted starting from the N-terminal amino acid) are Gly, or of certain types which, as the remaining symbols in the above formula, are defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to agonize or to antagonize GPCR receptors such as CXCR3, urotensin and CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases such as cardiovascular disorders, dermatological disorders, endocrine system and hormone disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, neurological diseases, respiratory diseases, haematological diseases and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.
• US8633163B2
  申请人：——

  公开号：US8633163B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• Mechanistic Imperatives for Catalysis of Aldol Addition Reactions:  Partitioning of the Enolate Intermediate between Reaction with Brønsted Acids and the Carbonyl Group
  作者：John P. Richard、R. W. Nagorski

  DOI：10.1021/ja9900297

  日期：1999.5.1

  catalyzed intramolecular aldol addition reaction of 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde (1) to give the aldol adduct 3 proceeds via essentially irreversible formation of the acetone-like enolate intermediate 2, because reprotonation of 2 by a solvent of H2O or D2O (kHOH or kDOD) is much slower than intramolecular addition of the enolate to the carbonyl group (kc). The aldol addition reaction of 1 catalyzed by high

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...