4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 32947-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-(2'-nitro-5'-hydroxyphenyl)-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester；4-(5-Hydroxy-2-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 32947-28-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 390.393
• InChiKey: AKFUFUXEBKBVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 4-(5-methoxy-2-nitro-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  143.在汉茨的吡啶缩合反应中取代的芳族醛。第三部分 硝基甲氧基和硝基羟基苯甲醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001112
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到4-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch反应中邻硝基苯甲醛的重排

  摘要：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在氨中的反应得到两种预期的异构体1,4-和1,2-二氢吡啶，由正常的Hantzsch反应产生。然而，2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在相同条件下的组合产生四种产物：两种正常的异构二氢吡啶和两种三环化合物。当我们试图通过 4-(2-硝基苯基)-2,6-二甲基-3,5-二羧基-1,4-二氢吡啶和 2-(2-硝基苯基)-4 的还原环化独立合成这两种三环化合物时， 6-二甲基-3,5-二羧基-1,2-二氢吡啶与氯化锡（II）在盐酸介质中，我们分别获得了吲哚和喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3390/60800683

文献信息

• 143. Substituted aromatic aldehydes in Hantzsch's pyridine condensation. Part III. Nitromethoxy- and nitrohydroxy-benzaldehydes
  作者：Leonard Eric Hinkel、Ernest Edward Ayling、William Henry Morgan

  DOI：10.1039/jr9320001112

  日期：——
• Rearrangement of o-Nitrobenzaldehyde in the Hantzsch Reaction
  作者：E. Angeles、H. Santillán、I. Menconi、I. Martínez、A. Ramírez、A. Velázquez、R. López- Castañares、R. Martínez

  DOI：10.3390/60800683

  日期：——

  The reaction of 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde with ethyl acetoacetate in ammonia gave the two expected isomeric 1,4- and 1,2-dihydropyridines resulting from the normal Hantzsch reaction. However, the combination of 2-nitrobenzaldehyde with ethyl acetoacetate under the same conditions yielded four products: the two normal isomeric dihydropyridines and two tricyclic compounds. When we attempted to independently

  5-羟基-2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在氨中的反应得到两种预期的异构体1,4-和1,2-二氢吡啶，由正常的Hantzsch反应产生。然而，2-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在相同条件下的组合产生四种产物：两种正常的异构二氢吡啶和两种三环化合物。当我们试图通过 4-(2-硝基苯基)-2,6-二甲基-3,5-二羧基-1,4-二氢吡啶和 2-(2-硝基苯基)-4 的还原环化独立合成这两种三环化合物时， 6-二甲基-3,5-二羧基-1,2-二氢吡啶与氯化锡（II）在盐酸介质中，我们分别获得了吲哚和喹啉衍生物。