2-acetamido-3-amino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone | 18691-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetamido-3-amino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Acetylamino-2-amino-6,7-dimethyl-1,4-naphthochinon；6,7-Dimethyl-2-amino-3-acetamino-naphthochinon-1,4；N-(3-amino-6,7-dimethyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 18691-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YAGKKCKXBBFDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-amino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,9-dihydro-6,7-dimethyl-4,9-dioxo-1H-naphtho-[2,3-d]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic triazoles used to inhibit allergic responses

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，代表氢、卤素、硝基、低烷基或低烷氧基，或R.sub.1到R.sub.4中的任意相邻两个一起代表含有3至5个碳原子的亚烷基基团或1,4-丁二烯基团，还公开了它们的制备方法。这些化合物可用作抗过敏剂。除了4,9-二氧代-1H-萘并-[2,3-d]-三唑烯和其盐之外，所有公式（I）的化合物都是新颖的。

  公开号：

  US04263309A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-acetamido-3-amino-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on v-triazoles. 9. Antiallergic 4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d]-v-triazoles

  摘要：

  A short series of the title compounds was prepared and evaluated for antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis screen. All but the two N-methylated derivatives were active in this screen by the intravenous route, the most potent being the symmetrical dimethyl compound, 4,9-dihydro-6,7-dimethyl-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d]-v-triazole, and its 5-nitro derivative. The latter two compounds were noticeably more potent than disodium cromoglycate, and one of these, the unnitrated material, was selected for further evaluation as a potential antiasthmatic drug.

  DOI：

  10.1021/jm00359a016

文献信息

• BUCKLE, D. R.;SMITH, H.;SPICER, B. A.;TEDDER, J. M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 714-719
  作者：BUCKLE, D. R.、SMITH, H.、SPICER, B. A.、TEDDER, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• 4,9-Dihydro-4,9-dioxo-1H-naphtho(2,3-d) triazoles, their preparation and antiallergic compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0002310B1

  公开（公告）日：1981-06-24
• US4263309A
  申请人：——

  公开号：US4263309A

  公开（公告）日：1981-04-21