prianosin A | 112515-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: prianosin A
• 英文别名: (1S,14S,16R)-19-bromo-15-thia-4,9,13-triazahexacyclo[12.6.1.13,7.01,16.02,12.010,22]docosa-2(12),3,7,10(22),19-pentaene-11,18-dione
• CAS: 112515-41-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O₂S
• 分子量: 416.298
• InChiKey: IMRWMDAHKYBDMQ-DDBGAENHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 prianosin A 生成
  参考文献：
  名称：

  Prianosin A，一种来自冲绳海洋海绵Prianos melanos的新型抗白血病生物碱

  摘要：

  从冲绳海洋海绵Prianos melanos中分离到一种具有较强抗肿瘤活性的新型生物碱prianosin A（1）。通过单晶X射线衍射分析确定其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96664-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,8S)-discorhabdin A trifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 prianosin A
  参考文献：
  名称：

  使用电子圆二色性光谱的理论计算，对映体discorhabdin生物碱及其绝对构型的建立。

  摘要：

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jo801622n

文献信息

• Enantiomeric Discorhabdin Alkaloids and Establishment of Their Absolute Configurations Using Theoretical Calculations of Electronic Circular Dichroism Spectra
  作者：Tanja Grkovic、Yuanqing Ding、Xing-Cong Li、Victoria L. Webb、Daneel Ferreira、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/jo801622n

  日期：2008.11.21

  pyrroloiminoquinone marine alkaloids discorhabdins B (2), G*/I (3), L (4), and W (5) have been isolated from Latrunculia species sponges collected at different locations around the coast of New Zealand. The absolute configuration of all compounds was secured by comparison of observed data with the results of time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations of electronic circular dichroism (ECD) spectra

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。
• Prianosin A, a novel antileukemic alkaloid from the okinawan marine sponge Prianos melanos
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Jie-fei Cheng、Masami Ishibashi、Hideshi Nakamura、Yasushi Ohizumi、Yoshimasa Hirata、Takuma Sasaki、Helen Lu、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96664-4

  日期：1987.1

  A novel alkaloid, prianosin A (1), with potent antineoplastic activity has been isolated from the Okinawan marine sponge Prianos melanos. Its absolute stereostructure was determined by single crystal x-ray diffraction analysis.

  从冲绳海洋海绵Prianos melanos中分离到一种具有较强抗肿瘤活性的新型生物碱prianosin A（1）。通过单晶X射线衍射分析确定其绝对立体结构。