(+)-(5R,6S,8S)-discorhabdin A trifluoroacetate | 883972-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (+)-(5R,6S,8S)-discorhabdin A trifluoroacetate
• 英文别名: (+)-(5R,6S,8S)-prianosine A trifluoroacetate；(+)-(5R,6S,8S)-discorhabdine A trifluoroacetate
• CAS: 883972-74-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₄BrN₃O₂S
• 分子量: 530.322
• InChiKey: QGEKDMDSBDEOHI-KMQYMRJESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,8S)-discorhabdin A trifluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(+)-(3S,5R,6S,8S)-3-dihydrodiscorhabdin A trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  来自新西兰的Latrunculia spp的discorhabdin A系列和B系列的新天然产品。海绵

  摘要：

  的属新西兰海绵的次生代谢产物的化学剖面调查Latrunculia已取得了discorhabdin A-和B型家庭的新成员。报道了（+）-（6 R，8 S）-1-硫代甲基二corhabdin G ∗ / I（5）和16a，17a-dehydrodiscorhabdin W（6）的两个对映体的结构解析。通过与discorhabdin生物碱的最近报道的电子圆二色性光谱数据集进行比较，分配了绝对构型。从（3 S，5 R，6 S，8 S）-（7）至C 3-异构体（+）-（3 R，5 R，6 S，8 S）-（8）并给出绝对构型的分配。由（+）-去corhabdin A的（+）-（3 S，5 R，6 S，8 S）-（7）的半合成为该结构的修订提供了进一步的证据。据报道细胞毒性数据为5 – 8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.012

文献信息

• Enantiomeric Discorhabdin Alkaloids and Establishment of Their Absolute Configurations Using Theoretical Calculations of Electronic Circular Dichroism Spectra
  作者：Tanja Grkovic、Yuanqing Ding、Xing-Cong Li、Victoria L. Webb、Daneel Ferreira、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/jo801622n

  日期：2008.11.21

  pyrroloiminoquinone marine alkaloids discorhabdins B (2), G*/I (3), L (4), and W (5) have been isolated from Latrunculia species sponges collected at different locations around the coast of New Zealand. The absolute configuration of all compounds was secured by comparison of observed data with the results of time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations of electronic circular dichroism (ECD) spectra

  细胞毒性吡咯烷氨基醌海洋生物碱discorhabdins B（2），G * / I（3），L（4）和W（5）的对映异构体对是从新西兰海岸不同地点收集的Latrunculia种海绵中分离得到的。通过将观察到的数据与电子圆二色性（ECD）光谱的时变密度泛函理论（TDDFT）计算的结果进行比较，可以确保所有化合物的绝对构型。对映体discorhabdins表现出同等的抗增殖生物学活性。