2-(3-bromo-3,3-difluoropropynyl)-6-methoxynaphthalene | 1334160-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromo-3,3-difluoropropynyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(3-Bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1334160-44-9
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂O
• 分子量: 311.126
• InChiKey: ROZOVUALRBFQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-(3-bromo-3,3-difluoropropynyl)-6-methoxynaphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 minerol 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 以60%的产率得到2-[3,3-difluoro-3-(4-nitrophenoxy)prop-1-ynyl]-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents

  摘要：

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1039/c2nj40255f
• 作为产物：
  描述：

  S-bromodifluoromethyl-S-o-bromophenyl-2,3,4,5-tetramethylphenylsulfonium triflate 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-bromo-3,3-difluoropropynyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents

  摘要：

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1039/c2nj40255f

文献信息

• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。
• Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents
  作者：Guokai Liu、Satoru Mori、Xin Wang、Shun Noritake、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2nj40255f

  日期：——

  A series of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts 1 were readily synthesized by treatment of corresponding (bromodifluoromethyl)arylsulfoxides 2 and substituted benzenes 3 with triflic anhydride in moderate to good yields. The unsymmetrical sulfonium salts 1 with different aryl groups having electron-donating or electron-withdrawing substituents can be nicely constructed depending on the choice of 2 and 3. Bromodifluoromethylation of alkynes was evaluated by using the selected diarylsulfonium salts 1 to provide the desired bromodifluoromethylated alkynes in moderate to good yields.

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。