2-(3'-butenyl)cyclohexanone oxime | 113410-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3'-butenyl)cyclohexanone oxime
• 英文别名: N-[2-(But-3-en-1-yl)cyclohexylidene]hydroxylamine；N-(2-but-3-enylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 113410-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: CUGLRXMHHILALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-butenyl)cyclohexanone oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Phenylselanylmethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-quinoline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)cyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3'-butenyl)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲电试剂诱导的烯基肟O-烯丙基和O-苄基醚的单环和双环化-片段化反应。二氢吡啶的合成

  摘要：

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01118-8

文献信息

• Cycloaddition reactions of oximes; powerful new carbon–carbon bond forming methodology
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、William J. Warnock

  DOI：10.1039/c39870001325

  日期：——

  Oximes react with Michael acceptors and dipolarophiles, usually regio- and stereo-specifically, via a tandem Michael addition–1,3-dipolar cycloaddition process, to give isoxazolidines in good yield; analysis of the tandem process identifies four broad synthetic variants, and examples of those involving initial intermolecular Michael addition are given.

  肟通过串联的迈克尔加成–1,3-偶极环加成反应，与迈克尔受体和偶极亲和物（通常在区域和立体上发生反应）反应，以高收率得到异恶唑烷。串联过程的分析确定了四种广泛的合成变体，并给出了涉及初始分子间迈克尔加成的那些例子。
• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。