4-acetoxy-2-allyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalene | 132859-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-2-allyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-allyl-5-methoxy-[1]naphthol；(4-Hydroxy-8-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 132859-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: PBPALKXRNAODAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-allyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-acetyl-2',3'-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-2'-methylnaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  一些萘衍生物的 Claisen 和 Fries 重排研究

  摘要：

  摘要 4-羟基 - (7) 和 4-乙酰氧基-1-烯丙氧基-5,8-乙醇-5,8-二氢-5-甲氧基萘 (1) 的 Claisen 重排比较，在化学选择性甲基化后导致 4-乙酰氧基-2-烯丙基-1,5-二甲氧基萘 (9) 进行了研究。路易斯酸介导的 4-乙酰氧基-2-烯丙基-烷氧基-5-乙氧基萘的 Fries 重排导致仅在一种情况下形成萘并 [1,2 - b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397919408010240
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-acetoxy-2-allyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外消旋叶黄素醌的合成

  摘要：

  从2-烯丙基-5-甲氧基-1-萘酚开始，已经描述了外消旋伊卢色林（I）和异伊色林（II）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410711

文献信息

• Synthese der racemischen Eleutherin-Chinone
  作者：W. Eisenhuth、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19580410711

  日期：——

  Ausgehend von 2-Allyl-5-methoxy-1-naphtol wurde die Synthese von racemischem Eleutherin (I) und Isoeleutherin (II) beschrieben.

  从2-烯丙基-5-甲氧基-1-萘酚开始，已经描述了外消旋伊卢色林（I）和异伊色林（II）的合成。
• Claisen and Fries Rearrangement Studies of Some Naphthalene Derivatives
  作者：Ivan R. Green、Shawlene Nefdt、Victor I. Hugo、Petra W. Snijman

  DOI：10.1080/00397919408010240

  日期：1994.12

  Abstract Comparative Claisen rearrangements of 4-hydroxy - (7) and 4-acetoxy-1-allyloxy-5,8-ethano-5,8-dihydro-5-methoxynaphthalene (1) leading after chemoselective methylation to 4-acetoxy-2-allyl-1,5-dimethoxy-naphthalene (9) were investigated. Lewis acid mediated Fries rearrangements of 4-acetoxy-2-allyl-alkoxy-5-ethoxynaphthalenes lead to the formation of a naphtho[1,2 - b]furan in one case only

  摘要 4-羟基 - (7) 和 4-乙酰氧基-1-烯丙氧基-5,8-乙醇-5,8-二氢-5-甲氧基萘 (1) 的 Claisen 重排比较，在化学选择性甲基化后导致 4-乙酰氧基-2-烯丙基-1,5-二甲氧基萘 (9) 进行了研究。路易斯酸介导的 4-乙酰氧基-2-烯丙基-烷氧基-5-乙氧基萘的 Fries 重排导致仅在一种情况下形成萘并 [1,2 - b] 呋喃。