N-苄基-5-甲基噻吩-2-甲酰胺 | 1002078-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-苄基-5-甲基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-5-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 1002078-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD07292447
• 分子量: 231.318
• InChiKey: IRGVOFLFCYQJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 、 N-苄基-5-甲基噻吩-2-甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到6-benzyl-2-methyl-4-(p-tolyl)-5-(p-tolylethynyl)thieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与吡啶甲酸酰胺的铑催化的铜辅助的分子间Domino C-H环化反应：进入五环π-扩展系统

  摘要：

  铑催化的氧化环化反应中1,3-二炔的新反应模式使得可从现成的吡啶甲酰胺衍生物快速组装扩展的π系统。该过程涉及一个双重的C H键激活和两个1,3-二炔单元的迭代成环，每个炔烃部分以高度控位的方式参与精心设计的插入序列，从而导致五个新的C C键的形成和一次操作即可构造四个稠环。根据反应条件，可以通过切换第二个二炔插入的区域选择性来获得异喹啉-1-羧酰胺或稠合多环系统。DFT理论计算已阐明，铑和铜的合作参与了底物的活化，在过量的铜（II）盐的存在下被支持的关键是这种区域选择性的逆转和随后的多重环化从而导致稠合的多环产物的关键。发现铜的作用对于辅助多重插入和铑步移序列至关重要，这意味着具有Rh-Cu键（2.60Å）的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201900162
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 、 苄胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-苄基-5-甲基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides

  摘要：

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c4cc02322f

文献信息

• NOVEL 3,5-DISUBSTITUTED-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND 3,5- DISUBSTITUTED -3H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B] PYRIDINE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110281865A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides, inter alia, compounds of formula I as protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了一种公式I的化合物作为蛋白激酶调节剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• Synthesis of alkylidene pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one derivatives via Rh^III-catalyzed cascade oxidative alkenylation/annulation of picolinamides
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c4cc02322f

  日期：——

  A practical Rh-catalyzed oxidative cascade ortho-olefination/annulation of picolinamides leading to pyrrolo[3,4-b]pyridines has been developed.

  一种实用的Rh催化氧化级联邻位烯烃化/环化反应已被开发，可将吡啶甲酰胺转化为吡咯并[3,4-b]吡啶。
• 6, 11-bridged tricyclic macrolides
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20070082853A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下结构的化合物I，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物具有抗菌性能。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2022010880A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或障碍、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因中的功能增益突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或障碍、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因中的功能增益突变（如KCNT1）的方法。
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。