N-苄基-6-氯-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 61249-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-苄基-6-氯-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N-benzyl-6-chlorobenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-6-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 61249-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD05263773
• 分子量: 274.774
• InChiKey: FGUYDZANGPMTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319,H413
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-(4-chlorophenyl)isothiourea 在 三丁基膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-苄基-6-氯-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2,4-benzothiadiazine 1-oxides and 1,2,4-benzothiadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a009

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• Synthesis of heteroleptic copper(I) complexes with phosphine-functionalized thiosemicarbazones: An efficient catalyst for regioselective N -alkylation reactions
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.003

  日期：2017.8

  spectral and analytical technique. The single-crystal X-ray diffraction study of complexes 2 and 3 confirmed the formation of complexes with Cu(I) ion, coordinated through P,N,S-donor atoms from the phosphino-thiosemicarbazone ligands. All the copper(I) complexes have been demonstrated as highly efficient catalysts for the synthesis of N-alkylated heterocyclic amine by the coupling of primary amines with

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催
• A straightforward synthesis of 2-aminobenzothiazoles from Herz compounds
  作者：Ana G. Neo、Rosa M. Carrillo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1039/c1ob05398a

  日期：——

  2-Aminobenzothiazoles are readily synthesised from anilines, sulfur monochloride and isocyanides. The key step consists of an iodine-catalysed insertion of isocyanides into the S–S bond of hydrolysed Herz salts, with concomitant extrusion of sulfur monoxide.

  2-氨基苯并噻唑很容易从苯胺合成， 一氯化硫和异氰化物。关键步骤包括将碘催化的异氰酸酯插入水解的Herz盐的S–S键中，并同时挤出一氧化硫。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。