(E)-5-((naphthalene-1-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-((naphthalene-1-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-5-[(Naphthalen-1-YL)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: WMHVUSFNJBJQQB-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-(2-bromoacetyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 (E)-5-((naphthalene-1-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-[(5-{E})-5-(1-naphthylmethylene)-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl]acetyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-萘甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以85.5%的产率得到(E)-5-((naphthalene-1-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7

文献信息

• Thiazolidine-2,4-dione-linked ciprofloxacin derivatives with broad-spectrum antibacterial, MRSA and topoisomerase inhibitory activities
  作者：Hossameldin A. Aziz、Ahmed M. M. El-Saghier、Mohamed Badr、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Mai E. Shoman

  DOI：10.1007/s11030-021-10302-7

  日期：2022.6

  3a, 3l and 3m were more potent than ciprofloxacin for topoisomerase IV (IC50 = 0.3–1.9 μM) and gyrase (IC50 = 0.22–0.31 µM) inhibition, which coincide with their antibacterial activity against S. aureus ATCC 6538. Docking against DNA gyrase active site confirmed the ability of the tested compounds to form stable complexes with the enzyme; like that of ciprofloxacin, 3a, 3i, 3k, 3m and 3l reconsidered

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物