2-{(E)-2-[5'-(dibutylamino)-2,2'-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide | 1283160-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-{(E)-2-[5'-(dibutylamino)-2,2'-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 2-((E)-2-[5'-(di-n-butylamino)-2,2'-bithien-5-yl]vinyl)-1-methylquinolinium iodide；N,N-dibutyl-5-[5-[2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-amine;iodide
• CAS: 1283160-92-8
• 化学式: C₂₈H₃₃N₂S₂*I
• 分子量: 588.62
• InChiKey: MBFXFQZXQNRUOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 在 哌啶 、 劳森试剂 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-{(E)-2-[5'-(dibutylamino)-2,2'-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NLO properties of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides

  摘要：

  报告了新的反式 2-(噻吩-2-基)乙烯基吡啶鎓、咪唑鎓和喹啉鎓碘化物的合成和表征，以及它们的溶解色移和 EFISH 表征。2-{(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl 吡啶鎓和喹啉鎓碘化物显示出高达 1200 × 10-48 esu 的 μ.βvec 值。这一新的发色团家族具有良好的非线性光学（NLO）特性，可通过设计利用杂芳香环和取代基的供体和受体特性的高效系统来进一步改善这些特性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00046a

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。
• Modeling, design and synthesis of new heteroaryl ethylenes active against the MCF-7 breast cancer cell-line
  作者：Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Laura Goracci、Nicolò Musso、Giuseppe Musumarra、Cristina Satriano、Cosimo G. Fortuna

  DOI：10.1039/c3mb70151d

  日期：——

  A dataset of 50 compounds was used to generate a QSAR model and to design 9 new heteroaryl ethylenes. These compounds were synthesized, tested in vitro and a significant agreement with in silico predictions observed. Studies using Laser Scanning Confocal Microscopy pointed out that the compounds may act by different mechanisms.

  利用 50 种化合物的数据集生成了一个 QSAR 模型，并设计出 9 种新的杂芳基乙烯。对这些化合物进行了合成和体外测试，并观察到它们与硅学预测结果非常吻合。使用激光扫描共聚焦显微镜进行的研究指出，这些化合物可能通过不同的机制发挥作用。