Nα-
芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-
吡喃糖基)-L-天冬酰胺在
葡萄糖和半
乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基
氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的
氨基酸形成环化副产物(
天冬氨酸)。确定了合适的
缩合剂,其允许高产率的二肽形成并且没有糖基
氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成(Fmoc 协议)条件,发现 PyBROP 是糖基
氨基酸激活的首选试剂。因此,合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行,这将允许研究这些新糖缀合物的特性。