bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)[4-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methane | 1190374-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)[4-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methane
• 英文别名: bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)[1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methane；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1190374-96-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₁₃
• 分子量: 574.498
• InChiKey: QXMRAKIYPLEHEI-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 反应 2.0h， 以85%的产率得到bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)[4-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮，吡喃并[4,3- b ]吡喃及其与核苷的杂化物作为潜在的抗病毒药和抗疟药

  摘要：

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.102

文献信息

• Ionic liquid promoted and mediated green preparation of arylbispyranylmethane and pyran derivatives and their hybrid with a pyrimidine nucleoside
  作者：Xinying Zhang、Yingying Qu、Xuesen Fan、Xia Wang、Jianji Wang

  DOI：10.3184/030823409x465321

  日期：2009.8

  advantages such as an environmentally benign nature, high efficiency, simple operation process and mild reaction conditions. As an application, these procedures were used in the preparation of novel 5-substituted pyrimidine nucleoside derivatives with potential antiviral activities.

  描述了使用离子液体-[bmim][BF4] 作为反应介质和促进剂用于醛和 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮之间的反应。在不添加任何催化剂的情况下，该反应有效地以高产率得到芳基双吡喃甲烷衍生物。或者，当该反应在乙酸酐存在下进行时，得到稠合吡喃衍生物。这两种新工艺具有环境友好、效率高、操作过程简单、反应条件温和等优点。作为应用，这些程序用于制备具有潜在抗病毒活性的新型 5-取代嘧啶核苷衍生物。
• Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-b]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents
  作者：Xuesen Fan、Dong Feng、Yingying Qu、Xinying Zhang、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.102

  日期：2010.2

  A highly practical and efficient preparation of pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[4,3-b]pyran derivatives was developed via an ionic liquid mediated and promoted multi-component reaction of aldehyde (1), 4-hydroxy-pyridin-2(1H)-one or 4-hydroxy-2-pyranone (2), and malononitrile (3). As an application, a series of pyrimidine nucleoside-pyrano[3,2-c]pyridone or pyrano[4,3-b]pyran hybrids were efficiently

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。