2-(dec-9-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 5445-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(dec-9-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-dec-9-enyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 5445-58-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: CBNVXWHCDOATSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(11-fluoro-14-phenyltetradecyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-fluoroalkanes 的 Suzuki 交叉偶联反应有效合成仲烷基氟

  摘要：

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja504089y

文献信息

• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• Enantioselective Hydrocarbamoylation of Alkenes
  作者：Sheng Feng、Yuyang Dong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202206692

  日期：2022.8

  The enantioselective hydrocarbamoylation of alkenes enabled by copper hydride and palladium cooperative catalysis was developed. Utilizing readily available carbamoyl chlorides, this method can be applied to various types of olefins, including alkenyl arenes, terminal alkenes, and 1,1-disubstituted alkenes, providing α- and β-chiral amides in good yields with excellent levels of enantioselectivity

  开发了由氢化铜和钯协同催化实现的烯烃对映选择性加氢氨甲酰化反应。利用容易获得的氨基甲酰氯，该方法可应用于各种类型的烯烃，包括烯基芳烃、末端烯烃和1,1-二取代烯烃，以良好的产率提供具有优异对映选择性水平的α-和β-手性酰胺。