7-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 90798-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 7-Chloro-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；7-chloro-2,2-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 90798-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS
• 分子量: 227.714
• InChiKey: XMMSGCDZJRZNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 1-辛基-3-甲基咪唑硝酸盐 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [Omim][NO3]，一种用于室温下一锅法合成苯并噻嗪酮的绿色无碱介质

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.687422

文献信息

• Regioselective one pot synthesis of 2-alkyl/aryl-4<i>h</i>-benzo[1,4] thiazine-3-one<i>via</i>microwave irradiation
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Omair Khan、Hongming Zhang、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570430632

  日期：2006.11

  A series of 2-alkyl/aryl-4H-benzo[1,4]thiazine-3-ones have been synthesized by microwave irradiation of ethyl-2-bromo-2-alkyl/aryl acetate and 2-amino thiophenol in the presence of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0] undec-7-ene and N-methylpiperidine. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses, and by X-ray crystallography in the case of 2-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one.

  在存在下，通过微波辐射乙基-2-溴-2-烷基/乙酸芳基酯和2-氨基苯硫酚合成了一系列2-烷基/芳基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯和N-甲基哌啶。对于2-甲基-4 H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮，所有化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR和元素分析，以及X射线晶体学。