2-but-2-ynylmercapto-benzothiazole | 99972-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-but-2-ynylmercapto-benzothiazole
• 英文别名: 2-But-2-inylmercapto-benzothiazol；2-But-2-ynylsulfanyl-1,3-benzothiazole；2-but-2-ynylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 99972-97-1
• 化学式: C₁₁H₉NS₂
• mdl: MFCD04274545
• 分子量: 219.331
• InChiKey: DSTWQBATWAWAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-ynylmercapto-benzothiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-(But-2-yne-1-sulfonyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Unexpectedcis-Selectivity in (Sylvestre) Julia Olefinations with Bu₃Sn-Containing Allyl Benzothiazolyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of 1,3-Butadienyl- and 1,3,5-Hexatrienylstannanes

  摘要：

  Bu3Sn 替代的苯并噻唑亚磺酸酯 1c、1d 和 1f 与多种醛进行 Julia 脯氨酸反应。在 THF 中使用 KHMDS 作为碱时，获得的顺式选择性高达 97:3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837213
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-but-2-ynylmercapto-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Unexpectedcis-Selectivity in (Sylvestre) Julia Olefinations with Bu₃Sn-Containing Allyl Benzothiazolyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of 1,3-Butadienyl- and 1,3,5-Hexatrienylstannanes

  摘要：

  Bu3Sn 替代的苯并噻唑亚磺酸酯 1c、1d 和 1f 与多种醛进行 Julia 脯氨酸反应。在 THF 中使用 KHMDS 作为碱时，获得的顺式选择性高达 97:3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837213

文献信息

• Practical synthesis of aromatic bisabolanes: Synthesis of 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid
  作者：Arata Yajima、Izumi Shirakawa、Nanami Shiotani、Kazuya Ueda、Hazuki Murakawa、Tatsuo Saito、Ryo Katsuta、Ken Ishigami

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132253

  日期：2021.7

  The enantioselective synthesis of aromatic bisabolanes, such as 1,3,5-bisabolatrien-7-ol, peniciaculin A and B, and hydroxysydonic acid, has been described. Our methodology for the total synthesis of aromatic bisabolanes involves the stereoselective construction of the C-7 stereogenic center via a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, followed by a SmI2-mediated Julia olefination. Preliminary

  已经描述了对映选择性合成芳香族红没药烷烃，例如 1,3,5-bisabolatrien-7-ol、peniciaculin A 和 B 以及羟基辛多酸。我们的芳香族红没药烷全合成方法涉及通过 Sharpless 不对称二羟基化反应立体选择性构建 C-7 立体中心，然后是 SmI 2介导的 Julia 烯化。还描述了对 1,3,5-bisabolatrien-7-ol 的气味评估和对青霉素 A 和 B 的绝对构型的确认所获得的初步结果。
• Concise Total Synthesis of the Potent Translation and Cell Migration Inhibitor Lactimidomycin
  作者：Kevin Micoine、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja107141p

  日期：2010.10.13

  An efficient total synthesis of the antiproliferative macrolide and cell migration inhibitor lactimidomycin (3) is reported, which relies on the performance of ring closing alkyne metathesis (RCAM). The strained 12-membered 1,3-enyne 21 as the key intermediate was forged with the aid of [(Ph(3)SiO)(3)Mo≡CPh]·OEt(2) (27) as the most effective member of a new generation of powerful alkyne metathesis

  据报道，抗增殖大环内酯和细胞迁移抑制剂拉克米霉素 (3) 的有效全合成依赖于闭环炔复分解 (RCAM) 的性能。以 [(Ph(3)SiO)(3)Mo≡CPh]·OEt(2) (27) 为最有效的中间体，将应变的 12 元 1,3-烯炔 21 作为关键中间体锻造新一代强大的炔烃复分解催化剂。通过钌催化的反式氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化序列和由恶唑硼烷酮 29 作为战略操作控制的高度非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应，将 21 精细化到目标。