3-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one | 361189-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 361189-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: UOQBSJSAWRBQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 3-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 在 formamide 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones

  摘要：

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132963
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 4-(4-bromobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶剂依赖性反应：喹喔啉-2（1 H）-酮，苯并[ d ]咪唑和二肽的化学选择性合成

  摘要：

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/co2001247