(2R)-2-phenyl-2-[(1'S)-1'-(2''-phenylethyl)but-3'-enylamino]ethanol | 852202-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-[(1'S)-1'-(2''-phenylethyl)but-3'-enylamino]ethanol
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-{[(1S)-1-(2-phenylethyl)but-3-en-1-yl]amino}ethanol；(2R)-2-phenyl-2-[[(3S)-1-phenylhex-5-en-3-yl]amino]ethanol
• CAS: 852202-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: OEGYJWQXYLENLI-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-[(1'S)-1'-(2''-phenylethyl)but-3'-enylamino]ethanol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-1-Phenethyl-but-3-enylamine; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 indium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-phenyl-2-[(1'S)-1'-(2''-phenylethyl)but-3'-enylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Cyclohydrocarbonylation-Based Strategy toward Poly- Substituted Piperidines
  作者：Giada Arena、Nicolas Zill、Jessica Salvadori、Nicolas Girard、André Mann、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol200557r

  日期：2011.5.6

  Convenient accesses to enantiomerically pure 2-, 2,3-, 2,6-, 2,3,6-substituted piperidines and 1,4-substituted indolizine are described. At first, indium-mediated aminoallylation and -crotylation of aldehydes with (R)-phenylglycinol or (1R,2S)-1-amino-2-indanol gave homoallylamines with high stereocontrol. Then, these products, submitted to a Rh(I)-catalyzed hydroformylative cyclohydrocarbonylation, afforded perhydrooxazolo [3,2-a]piridines whose oxazolidines are opened with nucleophiles. Finally, the removal of the chiral auxiliaries delivered the enantiomerically pure piperidines.
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。