3-methoxy-1-nitrosonaphthalen-2-ol | 111204-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-1-nitrosonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-methoxy-1-nitroso-2-naphthol
• CAS: 111204-24-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VKCIHPVLYKJOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-methoxy-1-nitrosonaphthalen-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到6-methoxy-9,10-dihydro-8H-naphtho[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-methoxy-1-nitrosonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832

文献信息

• Spiropiperidinenaphthoxazine compound
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：US04772700A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A spiropiperidine-naphthoxazine compound represented by the following general formula (I) is valuable as a photochromic compound: ##STR1## wherein (a) R.sub.1 represents a C1-C18 alkyl group, C7-C15 aralkyl group which may be substituted, a C1-C10 alkenyl group or a C6-C15 aryl group which may be substituted, (b) R.sub.2 through R.sub.9 represent a group R.sub.1 defined above, a hydrogen atom, or a C5-C10 alicyclic ring or a norbonyl or adamantyl group, which is bonded between groups present on one skeleton carbon atom or between groups on adjacent skeleton carbon atoms (at the ortho-position), (c) R.sub. 10 represents a C1-C18 alkyl group, a C7-C15 aralkyl group which may be substituted or a C1-C10 alkenyl group, and (d) R.sub.11 through R.sub.16 represent a hydrogen atom, a C1-C9 alkyl group, a C1-C5 alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group or a cyano group.

  一种由以下一般式（I）表示的螺环哌啶-萘氧噁啉化合物作为光变化化合物具有很大价值：##STR1## 其中（a）R.sub.1代表C1-C18烷基，C7-C15芳基烷基，可能被取代，C1-C10烯基或C6-C15芳基，可能被取代，（b）R.sub.2到R.sub.9代表上述定义的R.sub.1基团，氢原子，或者一个C5-C10脂环或一个环庚烷基或金刚烷基基团，其在一个骨架碳原子上或在相邻骨架碳原子之间（在邻位）连接，（c）R.sub.10代表C1-C18烷基，C7-C15芳基烷基，可能被取代，或C1-C10烯基，以及（d）R.sub.11到R.sub.16代表氢原子，C1-C9烷基，C1-C5烷氧基，卤素原子，硝基基团或氰基团。
• SPIROPIPERIDINENAPHTOXAZINE COMPOUNDS
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0250599A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Spiropiperidinenaphtoxazine compounds represented by general formula (I) are useful as photochromic compounds, wherein (a) R1 represents a C1-18alkyl group, an optionally substituted C7-15 aralkyl group, a C1-10 alkenyl group, or an optionally substituted C6-15 aryl group; (b) R2 to R9 are the same as defined for R1, or each represents a hydrogen atom or is bound to each other to form a C5-10 alicyclic ring, norbornyl or adamantyl on the same skeletal carbon atom or between adjacent (o-position) skeletal carbon atoms; (c) Rio represents a hydrogen atom, a C1-18 alkyl group, a C7-15 aralkyl group which may be optionally substituted, or a C1-10 alkenyl group; and (d) R11 to R16 each represents a hydrogen atom, a C1-9 alkyl, C1-5 alkoxy, halogen, nitro or cyano group.

  通式(I)代表的哌啶基萘并噁嗪化合物可用作光致变色化合物，其中 (a) R1 代表 C1-18 烷基、任选取代的 C7-15 芳烷基、C1-10 烯基或任选取代的 C6-15 芳基；(b) R2 至 R9 与 R1 的定义相同，或各自代表一个氢原子，或相互结合在同一骨架碳原子上或相邻（邻位）骨架碳原子之间形成一个 C5-10 脂环、降冰片烷基或金刚烷基；(c) Rio 代表氢原子、C1-18 烷基、可任选取代的 C7-15 芳烷基或 C1-10 烯基；以及 (d) R11 至 R16 各自代表氢原子、C1-9 烷基、C1-5 烷氧基、卤素、硝基或氰基。
• US4772700A
  申请人：——

  公开号：US4772700A

  公开（公告）日：1988-09-20
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。