2-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid | 139329-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-9-carboxylic acid
• CAS: 139329-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: XLXBMKVHEIXOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Chloro-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid (1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  苯恶嗪。二。3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为强效和长效5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂的合成，构象分析和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过测定5-HT3受体结合和拮抗能力评估了血清素3（5HT3）受体拮抗活性。 von Bezold-Jarisch反射在大鼠中。用1，4-苯并ie庚因环或七元环（即1，5-苯并x庚因或1，5-苯并th庚因）取代1，4-苯并嗪环导致对5-HT 3受体的亲和力降低。在1，4-苯并恶嗪环的2位上引入取代基提高了拮抗活性（二甲基＞甲基＞二氢＞苯基）。带有9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分作为3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物基本部分的化合物与带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分。根据NMR研究和X射线分析，证实9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分采用了船椅构象。在这个系列中，内基6-氯-3,4-二氢-N-（9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] non-3-yl）-2,2，4-三甲基-2H-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2051
• 作为产物：
  描述：

  9-Acetyl-2-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-Chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯恶嗪。二。3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为强效和长效5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂的合成，构象分析和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过测定5-HT3受体结合和拮抗能力评估了血清素3（5HT3）受体拮抗活性。 von Bezold-Jarisch反射在大鼠中。用1，4-苯并ie庚因环或七元环（即1，5-苯并x庚因或1，5-苯并th庚因）取代1，4-苯并嗪环导致对5-HT 3受体的亲和力降低。在1，4-苯并恶嗪环的2位上引入取代基提高了拮抗活性（二甲基＞甲基＞二氢＞苯基）。带有9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分作为3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物基本部分的化合物与带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分。根据NMR研究和X射线分析，证实9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分采用了船椅构象。在这个系列中，内基6-氯-3,4-二氢-N-（9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] non-3-yl）-2,2，4-三甲基-2H-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2051

文献信息

• US4935511A
  申请人：——

  公开号：US4935511A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Benzoxazines. II. Synthesis, Conformational Analysis, and Structure-Activity Relationships of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Derivatives as Potent and Long-Acting Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Nobuhiro MARUBAYASHI、Mitsuharu SANO、Kouji KANZAKI、Kenichi INABA、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.2051

  日期：——

  of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide derivatives was synthesized and evaluated for serotonin-3 (5HT3) receptor antagonistic activities by means of assays of 5-HT3 receptor binding and the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats. Replacement of the 1,4-benzoxazine ring with a 1,4-benzthiepine ring or seven-membered ring (i.e., 1,5-benzoxepine or 1,5-benzthiepine) resulted

  合成了一系列3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过测定5-HT3受体结合和拮抗能力评估了血清素3（5HT3）受体拮抗活性。 von Bezold-Jarisch反射在大鼠中。用1，4-苯并ie庚因环或七元环（即1，5-苯并x庚因或1，5-苯并th庚因）取代1，4-苯并嗪环导致对5-HT 3受体的亲和力降低。在1，4-苯并恶嗪环的2位上引入取代基提高了拮抗活性（二甲基＞甲基＞二氢＞苯基）。带有9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分作为3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物基本部分的化合物与带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分。根据NMR研究和X射线分析，证实9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]非-3-基部分采用了船椅构象。在这个系列中，内基6-氯-3,4-二氢-N-（9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] non-3-yl）-2,2，4-三甲基-2H-1，